Todo empieza con un simple "Hola
".
No te olvides de poner el emoticón, hace que ese "Hola" sea más "simpático".
Si está conectado, probablemente te responda. Tal vez él también está esperando que vos lo hables.
Dile que te gustó tal foto suya, bromea al respecto (si no sos tan tímida... el chat te facilita esa parte :P)
Después intenta sacarle temas de conversación, fíjate que le gusta, ve por ese lado. Si tiene gustos diferentes a los tuyos, podes aprender de otras cosas.