Si para ti no es un problema que el, academicamente, sea inferior a ti, entonces deja de hablar del tema. Si lo saca el, animale a que haga alguna cosa en su tiempo libre: estudiar un idioma, leer algun libro que le pueda interesar. Despues de todo, la cultura y demas, no se consigue solo en el colegio o la universidad, y se aprende mucho mas cuando algo te interesa, que por obligacion.
Respecto a su familia, eso es algo que solo puede solucionar el. Tu puedes animarle a que hable con sus familiares para que no le desprecien o reprochen que no haya estudiado como sus hermanos. Es logico que sus padres quisieran lo mejor para el, pero seria bueno que les comentara que ese tiempo ya paso, que admitiera que igual cometio un error, pero eso no le hace peor persona.
En cuanto a que te digan que el es feo o lo que sea, no se porque darle importancia. Dile claramente que a ti te gusta por como es, y que te parece guapo precisamente porque es especial y porque estas con el, de ser lo contrario no estariais juntos, asi que debe dejar de preocuparle la idea de que algun familiar, amigo, etc, intente conquistarte. Que confie en ti, y en lo que tu sientes.
Animale y hazle sentir especial.. creo que todos pasamos por epocas como esas, pero debe aprender que el es unico como persona, que tiene sus cualidades, y que no debe regodearse unicamente en los defectos o en las malas decisiones pasadas.
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